W dwudziestym pierwszym wieku pięciu zawodników grało zarówno w Realu Madryt, jak i Manchesterze City.
Pierwszym był Steve McManaman, który trafił do Realu w 1999 roku i dwukrotnie wygrał z Królewskimi Ligę Mistrzów. Anglik w 2003 roku przeniósł się do City, gdzie podczas dwóch sezonów rozegrał tylko 44 mecze, nie strzelając żadnego gola.
Kolejnym zawodnikiem, który w 1999 roku trafił na Bernabeu jest Nicolas Anelka. Francuz rozegrał w Realu tylko jeden sezon, po czym przeszedł do PSG. W Manchesterze wylądował w 2002 roku, spędził tam trzy sezony, strzelając 37 goli.
Następny był Robinho, który przychodził do Realu z łatką “nowego Pele”. Mimo dobrego startu Brazylijczyk nie wytrzymał presji i w 2008 roku trafił do City. Robinho w Premier League również nie zrobił furory, w 2010 roku trafił do Milanu.
Kolejnych dwóch zawodników to już najnowsza era. Emmanuel Adebayor był zawodnikiem city od 2009 roku. Dwa lata później z powodu złych relacji z trenerem Mancinim został wypożyczony do Realu, gdzie spędził pół roku.
Ostatni z piątki to Javi Garcia, który bronił barw Realu w latach 2004-2009, lecz nigdy nie przebił się do pierwszego składu. Do City trafił w 2012 roku, lecz konkurencja była zbyt duża i dwa lata później został sprzedany do Zenita.
